Five Dates on mielenkiintoinen Android-sovellus, jossa Vinny, tuhatvuotiaa Lontoosta, liittyy deittailusovellukseen ensimmäistä kertaa asuessaan sulkutilassa. Peli tutkii arvaamatonta nykyaikaista deittailukokemusta ja seuraa keskimääräistä sinkkumiestä, kun hän navigoi digitaalisen deittailun maailmassa. Hänen matkansa aikana katsojan hänen puolestaan tekemät päätökset haastavat hänen omat ajatuksensa houkuttelevuudesta ja yhteensopivuudesta. Vinnyllä on viisi mahdollista naisottelua, ja hänen on kerättävä rohkeutta suunnitella videotreffit täysin eri persoonallisuuksien kanssa, pääosissa Mandeep Gill (Doctor Who) ja Georgia Hirst (Vikings). Katsojan valinnat määräävät Vinnien vuorovaikutuksen jokaisen treffin kanssa ja hänen halunsa nähdä hänet uudelleen. Keskellä laaja-alaista, monisuuntaista keskusteluaiheita ja syvällisiä kysymyksiä, Vinny kohtaa digitaaliset pelipäivämäärät, hankalia skenaarioita ja odottamattomia totuuksia.